Sintesis Etil Asetat

Sintesis Etil Asetat

        A.    Esterifikasi asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gugus karboksilat (-COOH) yaitu sebuah gugus yang terdiri dari gugus karbonil dan gugus hidroksil. Sifat kimia yang paling menonjol dari asam karboksilat adalah keasamannya. Keasamannya lebih kecil dibandingkan asam mineral seperti HNO₃ dan HCl tetapi lebih asam daripada alkohol dan fenol, terutama disebabkan karena stabilisasi resonansi anion karboksilatnya. (RCOO^-). Adanya ikatan hodrogen intra dan inter molekul, mengakibatkan titik leleh dan titik didihnya tinggi.

Ester merupakan turunan asam karboksilat yang mana gugus –OH pada asam karboksilat (RCOOH) digantikan dengan gugus alkil (-R) sehingga menjadi ester dengan rumus RCOOR. Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi.Suatu ester dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam mineral dan reaksi bersifat reversibel. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Keasaman asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam menentukan laju esterifikasi.

Esterifikasi bersifat reversibel, maka untuk mendapatkan hasil yang tinggi, kesetimbangan harus digeser kekanan atau kearah sisi ester dengan cara menggunakan satu pereaksi berlebih dan atau memisahkan salah satu produk dari sistem. Misalnya air dikeluarkan dengan cara destilasi secara azeotropis. Ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya aitu asam asetat dan akohol. Jika suatu ester yang meruah harus dibuat, maka dapat digunakan rute sintetik yang lain seperti reaksi anatara suatu alkohol dengan suatu anhidrida asam atau suatu klorida asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat.

Ester merupakan senyawa polar dengan gugus >CO= nya; tetapi mereka tidak dapat membentuk ikatan hidrogen satu sama lain, sehingga titik didihnya lebih rendah dari asam karboksilat pembentuknya. Hal spesifik dari ester adalah aroma wangi yang menyengat. Etil asetat atau etil etanoat bersifat volatil, oleh karena itu harus diletakkan ditempat dingin dan tertutup serta dijauhkan dari sumber api. Senyawa ini mudah larut pada suhu rendah dan sedikit larut pada suhu tinggi. Etil asetat dapat larut sebanyak 1 mL dalam 10 mL air pada suhu 25^oC. Larut dalam alkohol, aseton, kloroform dan eter. Tetapan fisika etil asetat yaitu; titik didih 77^oC dan titik lelehnya -83^oC. Merupakan cairan bening yang tidak bewarna dan berbau khas.

      B.     Prinsip sintesis etil asetat

Prinsip dari sintesis etil asetat adalah membuat etil asetat melalui esterifikasi alkohol dengan asam asetat, etil asetat diperoleh berdasarkan pada titik didihnya melalui proses destilasi, dimana diperoleh pada suhu 77^oC. Etil asetat seringkali disintesis dengan menggunakan katalisator (aqua) berupa asam sulfat.

Penggunaan katalisator asam sulfat dapat menghasilkan konversi yang cukup tinggi, yaitu dapat mencapai 98%. Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan kembali H⁺. Hal ini memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat dibutuhkan karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang buruk karena OH memiliki keelektronegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada atom C yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi sehingga terbentuk +OH2 yang merupakan gugus pergi yang baik.

Pada tahap akhir reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O. Akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan (yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil etanoat sebagi produk akhir.

Fungsi dari katalis asam adalah untuk mempercepat terjasinya reaksi. Pada reaksi esterisikasi ini, peran asam tersebut adalah untuk mempercepat senyawa ester terbentuk. Selain itu, dilakukan proses pendinginan ketika penambahan asam sulfat pekat. Hal ini dikarenakan reaksi yang bersifat eksoterm, yaitu panas dileaskan dari sistem ke lingkungan. Kemudian reaksi juga dilakukan dengan cara direfluks. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivasi. Tujuan refluks adalah memutus ikatan antara C dan O sehingga memudajkan gugus OH yang bertindak sebagai nukleofilik untuk menyerang karbon karbonil atau agar asetat yang dihasilkan lebih banyak. Pada saat refluks berlangsung suhu harus dijaga agar tetap konstan. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan berlangsung dan jika suhu terlalu tinggi, maka alkohol akan menguap.

Setelah direfluks, kemudian dilakukan proses destilasi hingga diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya. Destilasi merupakan suatu metode pemisahan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan atau didefinisikan sebagai teknik pmisahan kimia yang berdasarkan perbedaan titik didih masing-masing komponen yang akan dipisahkan. Tujuan dari proses destilasi adalah untuk pemurnian sampel  yaitu memisahkan etil asetat dengan air agar didapat etil asetat murni, karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah air (H₂O).  Destilat yang diperoleh kemudian ditambahkan dengan Na₂CO₃. Penambahan ini bertujuan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat. Dari pelaksanaannya akan terlihat dua lapisan, dimana lapisan atas adalah etil asetat (jernih), sedangkan lapisan bawah adalah larutan sisa dalam air (keruh), hal ini dipengaruhi perbedaan densitas dimana Na₂CO₃ yang larut dalam air memiliki densitas lebih besar dibandingkan dengan senyawa organik yang terbentuk. Selain hal tersebut, sifat kelarutannya juga mempengaruhi pemisahan, dimana senyawa polar akan larut dalam pelarut polar, sedangkan pelarut nonpolar akan larut pada senyawa nonpolar.

Tahapan selanjutnya dari sintesis etil asetat adalah ekstraksi dengan pengocokkan dan menambahkan larutan CaCl₂ kedalam larutan yang diproleh. Penambahan ini bertujuan agar ion Ca2+ dapat mennarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl₂ dan CaCO₃, yang juga dapat dipisahkan dengan produk yang diinginkan karena CaCl₂ dan CaCO₃ membentuk endapan yang akan berada pada dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan. Selain menggunakan CaCl₂ dapat digunakan Magnesium anhidrat untuk mengikat air. Setelah semua tahapan selesai dapat diamati hasil reaksi sintesis etil asetat dari aromanya wangi menyengat yang khas.

      C.    Simpulan

Berdasarkan sintesis etil asetat atau esterifikasi asam karboksilat dilaksanakan dalam tahapan:

1.      Refluks

2.      Destilasi

3.      Ekstraksi

4. Pemisahan dengan menambahkan senyawa CaCl₂ atau MgSO₄ anhidrat untuk mengikat senyawa sisa dari ekstraksi.

Tweet